杰克和布莱恩的生活因从小分别的青梅竹马安娜重回纽约而渐渐产生了变化，玩世不恭的杰克和安娜成为炮/友，但是他们渐渐对彼此萌生了情感却并未察觉，布莱恩也在和安娜的相处中对自己的信仰产生了动摇，他发现自己爱上了安娜，然而他是神父，这段感情注定没有结果，这让他十分痛苦，又不敢向自己的朋友吐露心声。
这样看来，比起布莱恩，杰克这个角色容易许多，他没有布莱恩那么多顾虑，在和安娜开始这段不太光明的关系时他们也并未对彼此太过认真，他的性格语气说是轻浮不羁，不如说是害怕承担责任而让自己表现得无拘无束玩世不恭。
这也是为什么西奥罗德在一开始建议诺顿可以丰富杰克这个角色的原因之一，对比起在后期陷入情感和信仰挣扎之中的布莱恩，杰克的花花公子角色形象太过单薄，缺乏身为主角之一的冲突性。
于是，这也不难理解为何一个可以在一群女性教徒中谈笑风生顾盼生辉的犹太教教士，一个可以轻而易举得到女人追捧的万人迷，实际上在骨子里是一个不擅与女□□往的害羞小子。如果说布莱恩是外表软弱温吞但内心强大的话，那么杰克则和他截然相反——他只想用这种方法掩饰自己内心的胆怯而已，他可不想让任何人知道一个善于演讲煽动气氛的现代教士会对一心想和他约会的女士避之不及。
其实当初决定谁来演杰克谁来演布莱恩时，西奥罗德和诺顿是用抛硬币决定的。没错，就是这么随便，因为当初最终剧本出炉，两人看过剧本后，一时间难以决定。西奥罗德认为年轻的神父其实也挺可爱，而爱德华认为角色形象饱满之后的杰克也挺有魅力，两人想了想，同时掏出一枚硬币。
之后一部电影的两个男主角就这样定下来。
然后诺顿发现，自己其实还是抽到了一个好签，因为坐在导演椅上看着镜头前的杰克，或者说西奥罗德，一边极力隐藏自己的紧张和反感，一边极尽所能诠释花花公子的基本修养时，倒挺有趣的。至少他认识西奥罗德这么长时间，他就从未看过他还有如此“狼狈”一面，尽管这一面是他演出来的，但是……还是挺陶冶情操不是吗？
杰克被逼无奈约了一位女教徒艾丽黛珂出门共进晚餐。这位女教徒显然倾心杰克已久，整个过程中热情得就像是见到了自己阔别已久的老情人，第一天见面就想着邀请将她送回家的杰克上楼“喝茶”。
饰演艾丽的女演员丽萨艾德尔斯汀虽然比西奥罗德大了整整十二岁，但是她在这一幕戏开始以前就曾激动地向西奥罗德表明她是他的忠实粉丝。现在再看看这热情如火的急需杰克拯救的女教徒，诺顿忍俊不禁地表示艾德尔斯汀一定是本色出演，才能演得这么传神。
面对热情扑上来准备强吻的艾丽，杰克忍不住后退一小步，紧贴着出租车，脸上也飞快闪过一丝慌乱和紧张。但是想到自己不能在这个时候失态落荒而逃，他立刻强装镇定地站在原地——如果忽略他微微向后仰的上半身的话他看起来确实挺镇定——一边迅速想好对策。
艾德尔斯汀在之前表明自己是西奥罗德的粉丝并非她的客套，她只比西奥罗德早出道三年，但是比起西奥罗德现在所取得的成就，她如同大多数演员一般迟迟闯不出自己的一片天，而西奥罗德的银幕首秀就彻底征服了她。当初她试镜这个角色时，她可没想到自己会和西奥罗德演对手戏，她只是认为既然这部电影有爱德华诺顿，那么上映后自然可以得到不少关注，增加她的曝光率。
当她得知西奥罗德也会加盟时，她高兴得就如同中了大奖。不仅仅是因为她可以和自己的偶像一起演戏，还因为，有西奥罗德加入的电影，就有话题度——瞧瞧他的那些电影，有哪一部不是极富争议的呢？
而且，他现在似乎依然是单身呢……虽然她比他大十二岁，但是好莱坞里喜欢姐弟恋的明星可不少，西奥罗德和自己的祖母一块长大，说不定这会让他喜欢年长可以照顾他的女性呢？
艾德尔斯汀不会否认当自己饰演的艾丽扑上去强吻西奥罗德饰演的杰克时，她没有带着半点揩油的心思。但可惜的是，她似乎忘了西奥罗德在片场中的名声，以至于当他突然将手掌放在她脸颊上时，她愣住了。
呃……剧本上貌似不是这样啊，不是说杰克得乖乖被艾丽啃一口吗？他这么主动是干什么？所以她这时候是按照之前那样抱上去还是不抱呢……
就在艾德尔斯汀的双手犹豫不决无意识晃动的那一刻，杰克突然扣住了她的双手手腕。他的手指是那般修长有力，他的手掌是那般温暖，那堪称温柔的温度就如同他那双神奇的，变幻莫测的幽绿色眸子里忽明忽暗的暖光，温度穿透她的皮肤，钻进她的骨头里，蔓延全身，滋生出一种奇妙的心悸。
“请不要动。”她听见他这样说，声音几乎带着颤抖，传入她的耳朵里就变了一种带着情意的味道，然后她就发现自己的身体不再听她使唤，它本能地遵从了他的低声恳求。
在灯光师投射的灯光下，近在眼前的他脸上细小的绒毛清晰可见。她只觉得此时的杰克就像是她一个人的守护天使，当他微微低头，一手轻抚她的脸颊，一手温柔将她的双手握在胸前，轻轻垂眼，那种如同蒙着一层纱雾的暧昧眼神几乎能让任何站在他面前的人窒息。
“请不要动……”杰克又重复了一遍，这一次，他的声音很轻，轻到犹如缓缓飘落心尖的羽毛，生怕语气加重，就会击碎眼前的梦境。他放开了艾丽的双手，渐渐将另一只手移动到她的另一侧脸颊上，但没有真正触碰那层肌肤，而那只一直放在她脸颊上的手也慢慢离开，仿佛自己触摸的不是女人明艳的脸颊而是一个易碎的艺术品，就这般虚晃一番，便垂下双臂。
“当您站在这里，站在我的面前，路灯为您披上朦胧的羽纱，您就像黑夜里耶和华最美的杰作，黛珂小姐，我不敢破坏这幅画，也不愿让这份美好就这样消散。就让我这样看着您，让我在离去前，将您的身影印入心底，好吗？”
杰克真诚地望着艾丽的双眼。不可思议的，如此油嘴滑舌的话从他嘴里说出来竟然没有任何违和感或者让人觉得恶心，甚至，艾德尔斯汀还不受控制地点下头——其实她这个时候大脑已经一片空白，她只知道她无法拒绝眼前这个男人的任何要求。
然后杰克就这样头也不回地钻进出租车，绝尘而去，吃了一肚子尾气的艾丽在出租车快不见踪迹时才本能地喊了一声：“记得联系我！”
她当然不知道，逃命一般钻进出租车里的杰克，如虎口脱身一般瘫在后座上，做了好几个深呼吸，拍了拍胸脯，虚惊一场表示：“吓死我了，还好我机智，逃出来了，逃出来了……”
“噗……cu…cut……哈哈哈……”诺顿在一旁笑得上气不接下气地比划了一个大拇指，全然不在意西奥罗德刚才又一次压戏并且带戏。“西奥，我现在想到了我们的那五十美分，我认为这是上帝都想让你演杰克，因为你这张脸适合衣冠禽兽。”
从出租车上走下来接过班尼特递来的矿泉水瓶的西奥罗德听了耸了耸肩：“那么，上帝也认为你适合斯文败类小神父。”
诺顿扔给西奥罗德一个白眼，又看向艾德尔斯汀，他显然对对方完全落入西奥罗德节奏之中表示理解：“丽萨，你的表现也不错，虽然我认为那个时候如果艾丽坚持扑上去，说不定还能将杰克逼出点其他话来，不过现在这样也挺好，恭喜你杀青了。”
艾德尔斯汀现在总算能体会到之前和西奥罗德对过戏的所有人那力不从心的感受，可惜这次机会没把握住，下次能光明正大“强吻”偶像的机会不知道什么时候才来。不过她也没显得多么失落，给西奥罗德留了串电话号码便离开了剧组。
接下来的几个星期的拍摄非常顺利，因为西奥罗德得时不时离开剧组配合宣传《天才雷普利》，所以到了拍摄后期，余留下来的戏份都是杰克的。好在西奥罗德的演戏效率非常高，很多镜头都能保证一条过，否则这拍摄时间一定会被拉长。